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杜乃婴，梅群波，吕满庚（中国科学院广州化学研究所，广州广东510650）Study on 8-hydroxyquinoline metal chelates used as electroluminescent materialsDU Nai-ying, MEI Qun-bo, Lü Man-geng(Guangzhou Institute of Chemistry, Chinese Academy of Sciences, Guangzhou 510650, China)
Abstract：Organic light-emitting diodes (OLEDs) have attracted much attention due to their potential application for flat panel displays. 8-Hydroxyquinoline metal chelates are seemed as the best electroluminescent (EL) materials in efficient OLEDs for their excellent EL properties. In this paper, the mechanism of EL, the influence of molecular structure on their EL properties, their molecular designing rules, the molecular structures and the recent research progress are reviewed briefly.Key words：8-hydroxyquinoline metal chelates；organic electroluminescent materials；organic light-emitting diodes
摘要：有机/高分子电致发光器件是当前国内外平板显示器技术领域的研究热点, 8-羟基喹啉金属配合物(8HQM)以其优良的电致发光性能成为研制高效率的有机/高分子电致发光器件的首选材料。针对近十年来8HQM电致发光材料的研究状况，对其电致发光机制、分子结构及发光性能的关系、分子种类及其最新研究进展，进行综述，展望了其发展趋势。关键词：8-羟基喹啉金属配合物；有机电致发光材料；有机电致发光器件中图分类号：TN 104.3；TN 304.5 文献标识码：A文章编号：10001-9731（2004）增刊-0238-08
１ 引言 有机/高分子平板显示器由于其驱动电压低，易于实现大屏幕显示，亮度高，视角广，发光颜色连续可调等优点成为近年来信息显示技术领域一大研究热点。到目前为止，这类显示器件发展的关键问题是全彩色和长寿命，其中发光材料的进一步突破是解决这些关键问题的基础和前提。 自1987年美国Kadak公司的C.W.Tang及其合作者报道了一种以8-羟基喹啉铝（Alq3）作为发光层，驱动电压<10V，发光亮度达1000cd/m2，使用寿命为100h的电致发光器件以来[1]，研究人员开始意识到8HQM在有机电致发光领域中所有广阔应用前景和价值，因而投入了大量的精力对其进行研究。通常有机EL材料可分为３大类：金属有机配合物材料、有机小分子材料和有机高分子材料。在金属有机配合物材料中，8HQM发光材料由于其固态下电子传输性能好；荧光效率高（约30%）；易提纯，真空蒸发成膜特性良好；熔点高（>300℃），稳定性好等，被认为是实现有机电致发光器件商品化的首选材料。本文结合作者的研究体会，综述了8HQM的电致发光材料的国内外研究进展，阐明了8HQM发光机制，分子结构与电致发光性能之间的关系，分子设计原则，分子种类以及其发展趋势。2 发光机制 8HQM的分子结构、配体的分子结构和中心离子与这类材料的发光性能密切相关。发光机制影响配合物的荧光量子效率及光谱范围。金属配合物发光机制主要有3种类型(如图1):(1) 金属离子微扰的配体发光（L→L*发光）。(2) 配体微扰的金属离子特征发光（M→M*发光）。(3) 电荷转移跃迁发光（M→L*或L→M*发光）。
当L→L*跃迁较强,M→M*跃迁较弱,其发光光谱基本上是受到金属离子微扰的配体发光。8HQM是属于金属离子微扰的配体发光。通常在光激发下，分子发生变形，能带可能因此而较宽，分子从激发态回到基态时发生无辐射跃迁的多声子过程。 从分子构型看，8-羟基喹啉（8HQ）分子由于大环的共轭效应，使羟基中的氢原子难以形成裸质子，从而难以与氮原子的孤对电子作用，形成氢键而螯合成平面化结构，这样分子内的自由度增加，分子变形容易，因而通过无辐射跃迁回到基态的几率很大[2]。而8HQM由于金属离子对配体的微扰，分子刚性增强，配合物具有一定的平面结构，减少了分子内的自由度，分子变形较难，发生无辐射跃迁回到基态的几率大大下降。另外，由于其共轭程度增大，π→π*的电子跃迁更容易产生，最终导致分子荧光增强。如Alq3，Al3+本身不发光，8HQ配体只能发出和弱的荧光，但形成配合物后，Alq3分子发出强烈的荧光，就是金属离子微扰的配体发光的结果。3 分子结构与发光性能 8HQM之所以具有优良的制备器件的特性，是因为其具有分子“内络盐”（inner complex salts）结构。分子内络盐是指含有一个酸性基和一个其它配位基的一价二合配体与金属离子形成的配合物，电中性的内络盐在水中溶解度很小[3]。Alq3优良的发光性能和物理特性很好的满足了有机EL器件的要求，近十年来，人们一直探索Alq3以外的8HQM发光材料。研究表明，通过配合物的结构、配体结构和中心离子，能够影响到8HQM的的发光性能、稳定性、成膜性等性能。3.1 配体对发光性能的影响 配体结构能明显影响8HQM及其衍生物的光谱范围及发光亮度。众所周知，8HQM中的电子π→π*发生在喹啉配体上，π轨道（HOMOs）位于喹啉环酚氧环上，而π*轨道（LUMOs）位于吡啶环上。根据分子模型[4]以及分子轨道模拟计算(MO)[5]，位于酚氧环上C-5或C-7的位吸电子取代基可能导致8HQM最大吸收峰和发光峰兰移，而位于吡啶环上C-4或C-2的位吸电子取代基可能导致红移。如果取代基为斥电子型，则会得到与以上结论相反的结果。以Alq3的衍生物为例（图2，表1），不同取代基在不同的取代位置可以有效的调节8HQM的光谱范围，即改变8HQM发光的颜色[6]。
Hamada研究过8HQ及其衍生物的金属配合物电致发光性能(图3、表2)，结果表明对于锌和铍的配合物而言，配体不同，配合物的电致发光亮度相差很大[7，8]。从发光机制角度分析，主要是因为喹啉环上的取代基一定程度上影响了配合物的共轭平面的形成，分子变形程度发生变化，同时基态与激发态之间的能带也发生变化，最终影响到π→π*电子的难易以及无辐射跃迁回到基态的几率，导致发光强度发生变化。
3.2 中心离子对发光性能的影响中心离子主要影响8HQM光谱范围、荧光效率、发光强度等。中心离子与8HQ配体形成金属配合物一般遵循以下规律[9,10]：(1)具有顺磁性的金属离子的8HQM没有电致发光特性，如：Cr，Ni，因为体系内的很大比例的单8HQM线态交叉跃迁到三线态。具有稳定的惰性电子构型的金属离子，如Zn2+、Ga3+等，则可以形成8HQM发光材料。（2）荧光强度随金属离子的原子序数的增加而降低，也是因为重金属效应导致体系内的很大比例的交叉跃迁。（3）随着金属与配合物的配位键的共价键性质增加，8HQM发光光谱向长波方向移动。如8HQ的Al、Ga和In配合物的最大发光波长分别为532、545、558nm。3.3 配合物对发光性能的影响 在配体和金属离子结构相同的条件下，控制和调节配合物分子的结构是提高器件稳定性或得到不同发光波长的材料的重要途径。如不对称三配位基配体Al(Saph-q)的Tg为226℃[11]，热稳定性比Alq3好。调节配合物的共轭程度可以有效的改变光谱范围。如(R-Q)2Al-O-Al(R-O)2和(R-Q)2Al-O-L型两类配合物中具有“氧桥”结构，减少了分子的共轭程度，获得了发光波长为449～507nm 的蓝-蓝绿光材料[12]。其结构如图4所示。(R-Q)2Al-O-Al(R-O)2型配合物之所以可能形成1∶2的结构，使应为C-2位上的甲基对另一配体O或N的成键有位阻效应。由于Al 离子的半径较小，加上N与M所成的键受C-2的取代基的影响，因而不能形成1∶3的配合物。(R-Q)2Al-O-Al(R-O)2型配合物的Al 离子空轨道由于没有被配体完全填充，配合物分子并不稳定，而(R-Q)2Al-O-L型配合物中剩余的轨道被酚的或烷基羧酸衍生物填充，因而比较稳定[13]。
4 分子设计准则 有机电致发光器件的优劣很大程度上取决于有机发光材料的分子结构，因此有机发光材料的分子设计尤为重要。根据研究总结，8HQM电致发光材料的分子设计的基本准则必须满足以下4个条件：(1)分子成电中性的内络盐结构；(2)金属离子配位数达到饱和； (3) 金属离子体系内没有的大量的单线态到三线态的交叉跃迁；（4）优良的成膜性。开发综合性能优良的8HQM电致发光材料是这一领域研究人员的共同目标。5 8HQM电致发光材料的类型 目前从8HQM的分子结构分类，可以归纳为5类：以8HQ为配体的金属配合物、以8HQ衍生物为配体的金属配合物、增大共轭体系的8HQM、多元金属8HQM、高分子化的8HQM。5.1 以8HQ为配体的金属配合物 8HQ配体含有一个酸性基-OH和另一个配位基N，与金属离子形成内络盐。8HQM的中心金属离子一般是周期表中第三主族元素和第二主族元素。对于三价金属，配位数为6，二价金属配位数为4。中心金属离子与配体的比例为1∶3时，配合物成八面体结构，比例为1∶2时配合物成四面体结构。其他如第一主族金属离子[14]，过渡金属离子[15],稀土金属离子[16],都可以和8HQ配体形成8HQM发光材料。目前8HQM的种类很多，但发光性能好的主要是8-羟基喹啉铝、锌、铍、锂等。其中8-羟基喹啉锂是一种发光效率高、色纯度好的蓝色有机电致发光和电子传输材料，与Alq3配合使用，可以有效降低器件的起亮电压[14]。
5.2 以8HQ衍生物为配体的金属配合物5.2.1 取代基在喹啉环上 对配体进行修饰、引入取代基的目的通常是为了提高材料的量子效率、热稳定性、改变光谱范围、延长器件寿命。取代位置在酚氧环上或吡啶环上，主要是在C-5位，其次是在C-2位。取代基的种类很多，一般可分为斥电子取代基和吸电子取代基[17~22]。 图5为几个具有代表性的以8HQ衍生物为配体的金属配合物。由于配体引入取代基使材料性能得到改善：（1）提高量子效率，如Al(OHq)3可以形成的无定型薄膜的EL效率比Alq3高，主要因为5位上羟甲基可以使分子间具有氢键使其在薄膜中形成超分子，从而得到均匀致密无针孔的发光层[21]。（2）改变光谱范围，如Alq(Clq)2的EL发光峰相对Alq3发生红移，红移程度随着Clq的增加呈线性增加[23]。而表3中的C-5位的—≡—Ar的8HQM随着Ar结构不同，EL最大发光峰从520nm红移到600nm。（3）改善加工性能，Hq-A-BY和Be, Zn, Cd, Al形成的8HQM易溶于二甲亚砜，可以避免传统的真空镀膜的方式制备器件[24]。
5.2.2 取代喹啉环上C或O原子从分子设计的角度出发，最好的改变π→π*跃迁的方法是在不破坏8HQM分子形状的前提下，通过在喹啉环上引入其他原子。AlX3是第一个用于OLED的这类配合物[4]，其PL发光峰在580nm.发光峰的红移主要是由于吸电子的N取代了喹啉环上的C-4。Al(NQ)3则是根据这一方法，使N取代了喹啉环上的C-5，得到的发光峰兰移的配合物（440nm）[6]。而8-羟基巯基喹啉金属配合物也具有电致发光特性，和锌或镓等金属离子形成可发光的金属配合物[25]。
5.3 增大共轭体系的8HQM 可以通过增大8HQ配体共轭体系来提高EL效率或得到橙红色、红色8HQM。这类配体主要有：10-羟基苯并喹啉、4-羟基氮菲、4-羟基丫啶、2-乙烯基苯基喹啉等。10-羟基苯并喹啉铍（Bebq2）[26]发光颜色与Alq3类似（516nm），但发光亮度超过了Alq3。由于空间位阻原因，10-羟基苯并喹啉很难和三价金属离子配位。4-羟基氮菲铝（Alph’3）[27]的发光峰在560nm，有很好的发光效率。4-羟基丫啶锌（Znac2）[26]的EL谱峰位置在647nm，是一种典型的红色发光材料，最高亮度为19000cd·m-2。Znsq2[28]的的发光谱峰在600nm，其配体也是增大了共轭体系的8HQ，但共轭体的增大是依靠于双键相连实现的。5.4 多元金属8HQM 8HQM的多元金属配合物使这类材料的结构具有更多变化。如一系列上文介绍的(R-Q)2Al-O-Al(R-O)2氧桥配合物以及双喹啉结构的金属配合物，如双喹啉铝（DAlq3）(图8) [29]。DAlq3结构使发光层的分子更加有序，从而提高了电子传输能力（是相同条件下Alq3的两个数量级），平衡载流子注入，因此相对于Alq3，其EL 发光强度和发光效率都有所提高。图8的1-7为一系列双喹啉结构的分子[30~33]。
5.5 高分子化的8HQM 目前的有机电致发光器件制备过程中对8HQM的应用通常限于两种方式：作为小分子发光材料直接应用和使其掺杂在某种高分子基质中，如Alq3搀杂PMMA，聚苯乙烯，PPV， PVK等物质中[34~37]。实际应用中两种方法都有明显不足之处：通常以前一种方式制备电致发光器件是利用小分子蒸镀成膜，由于升华时的高温易使小分子产生低聚物或异构体，以及器件工作时小分子的结晶都会大大影响器件寿命，而且这种方式不易实现制备大面积的器件，与溶液旋涂或喷印[38,39]等方法比较是一种高成本制备工艺；后一种应用方式虽然解决了这些问题，但由于8HQM与高分子基质间相容性问题难以解决，使得材料在较短时间内发生相分离而缩短了器件工作寿命。研究人员希望通过选择适当的方法制备高分子化的8HQM，不但解决小分子成膜困难，容易结晶等问题，而且可以解决高分子搀杂相容性的问题。由于高分子化的过程中8HQM对溶剂的PH和离子强度非常敏感，使得合成存在一定困难；同时这类高分子通常在普通溶剂中的溶解性能较差，以溶液旋涂的方式应用于OLED制备受到限制，所以目前研究人员主要解决的问题是在保留8HQM原有发光性能的基础上提高材料的溶解性。文献报道的高分子化8HQM根据其结构不同，可分为3个类。
5.5.1 双8HQ及其衍生物形成共轭8HQM高分子 60年代初，曾献谋合成了3种双8HQ（图8 中的1、2、5）并于14种金属作用合成了不溶熔的主链含金属原子的25种配位高分子，限于当时研究水平，并没有把这些高分子作为发光材料研究。到90年代末，Kim[40]经过配位聚合反应，合成了一种Al离子和和2，2’-(1，4-苯撑双乙烯基)双-8-喹那啶的交替盘状高分子（图9，a，Al(PHQ)），并同时与中科院长春应化所的梁福顺分别报道了锌交替线形高分子（图9，b，Zn(PHQ)）[40,41]。这两种高分子共同的特点是具有稳定的热力学性质，难溶熔。a，b通过蒸镀成膜在紫外光照射下分别呈现出蓝绿光和橘红的发光，最大发光峰分别在514、605nm。Yu[42] 第一次使用化学沉积法，同时蒸发乙酰丙酮的铝盐和双（8-羟基-5-喹啉基）-甲烷制备了高分子化的Alq3（图9，c）, 这是一种类似分子自组装的方法，得到的高分子最大发光峰分别在528nm。D. L. Thomsen[43]合成聚Zn-双八羟基喹啉（图9，d，poly（Zn-bisquinoline）。通过运用自组装技术可以制备薄膜，很成功的应用于电致发光器件由于自组装的薄膜分子间的共轭程度增加，其最大发光峰在590nm，发生明显红移。后两种方法合成的高分子虽然都难溶熔，但为金属配合物制备电致发光器件这一领域的研究开辟了新的思路。
5.5.2 8HQM作为交联结构的非共轭高分子 如图10a, b所示[44,45]，这类高分子主要通过两种方法合成：高分子化的8HQ和金属离子配合或8HQM的衍生物和高分子反应。这类物质合成方法相对简单，最大发光峰的位置一般与相应的8HQM相吻合，但由于不能避免交联结构，其溶解性能不理想。
5.5.3 8HQM为侧链的高分子 如图11a，b，c所示Lu [46]通过使具有刚性链段5.5.3 8HQM为侧链的高分子的8HQ高分子和大量三乙基铝、8HQ反应的到a（仍存在少量交联），第一次制备出以8HQM为侧链结构的高分子，其Alq3成分的含量达到11%（质量分数），易溶于THF，DMAc和CHCl3，最大发光峰的位置在510nm，与Alq3一致。同时热力学性能比较稳定（Tg约200℃），80%（质量分数）的这种高分子和20%（质量分数）Alq3复合物仍可形成透明结实的薄膜。Meyers [47]首先提出先合成8HQM单体再进行开环聚合形成高分子b的概念。这种方法可以通过改变单体从而有效的控制高分子结构，避免高分子交联。但是他们合成降冰片烯修饰Alq3的单体与另一种降冰片烯衍生物聚合而成的高分子的溶解性能并不理想，同时反应过程复杂，产率低，试验设计使单体结构不能明确表征。最近中科院广化所通过合成甲基丙烯酸修饰Alq3、Znq2、Liq的单体，与甲基丙烯酸甲酯共聚合成了一系列高分子化八羟基喹啉金属配合物[48]。这种方法反应简单，产量高，得到的单体结构明确，共聚物具有相应的8HQM发光性能，溶解性能比已知8HQM为侧链的高分子好。
5.5.4 含有8HQM的单体交联共聚得到的高分子吕满庚研究小组最近首次合成了溶解性优良，带有可聚合链段的8HQM单体（图12a，b），通过室温下紫外光照射或加热，可形成热力学性能稳定，8HQM含量高（50%（质量分数）以上）的交联高分子[49]。这种材料可以解决使用旋涂的方法制备器件带来的底层溶解的问题，从而实现大面积、多层电致发光器件的制备，还可以通过光刻手段实现器件涂层图案化，实现器件全彩色，超像素。其PL和EL性质证明这种材料本身以及其加工性能在有机/高分子平板显示技术领域有一定应用价值。
6 展望 近年来，大量的研究工作表明8HQM是一类非常有价值的电致发光材料，目前Alq3掺杂的有机电致发光器件发光效率超过1m/W，发光亮度在100cd/m2，半衰期超过10000h。对于8HQM更进一步的研究主要是使其具有更高荧光效率、玻璃化转变温度、更长的使用寿命。同时这类材料在实际应用中还存在一些不足：（1）载流子注入能力有待提高（2）电致发光色纯度差，半峰宽约100nm。（3）加工性能不理想。（4）EL降解等问题。科研工作者正努力提高8HQM的性能，如通过改变8HQM结构或通过掺杂来提高提高载流子注入能力，利用微腔结构提高材料的发光色纯度，研制可溶的8HQM或高分子8HQM，研究8HQM与其他材料界面间的相互作用、电化学和激发态的反应和8HQM相转变来了解EL降解机理等等。近年来，8HQM的电致发光器件已经接近实用水平，目前Pioneer、LG、Philips、Tupon/Uniax、Siemens、Sony等公司已开始实施多色显示器及小分子发光显示器的商品化试生产。我们相信，随着研究开发的深入，8HQM在电致发光平板显示器中的应用前景将更加广阔。
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论文来源：中国功能材料及其应用学术会议,2004年,9月12-16日 |
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