甲氧苄啶Valen类单Schiff碱的合成、热力学性质及其与BSA的作用-中国聚合物网,论文下载

甲氧苄啶Valen类单Schiff碱的合成、热力学性质及其与BSA的作用

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邻香草醛甲氧苄氨嘧啶邻香草醛缩甲氧苄啶单Schiff硪溶解焓标准摩尔生成焓牛血清白蛋白

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简介：

用等摩尔的邻香草醛(C8H803)与甲氧苄胺嘧啶(C14H10N403)反应形成邻香草醛缩甲氧苄啶单Schiff碱。通过元素分析、核磁共振、摩尔电导、红外光谱、紫外光谱、热重差热分析等手段对其进行了表征，其化学式为C22H16N40s。用溶解量热法分别测定了Ｃ８Ｈ８Ｏ３、Ｃ１４Ｈ１０Ｎ４Ｏ３、Ｃ２２Ｈ１６Ｎ４Ｏ５在混合溶剂(二甲基亚砜、乙腈、醋酸按体积Ｖ(ＤＭＳＯ)∶Ｖ（ＣＨ３ＣＮ）∶Ｖ(ＣＨ３ＣＯＯＨ)＝1∶1∶1配制）中的标准摩尔溶解焓，根据盖斯定律设计一个热力学循环，通过其溶解热计算得到合成反应的标准摩尔反应焓ΔｒＨθｍ＝(27.81±0.67）ｋＪ/ｍｏｌ，并求出邻香草醛缩甲氧苄啶单Schiff碱标准摩尔生成焓ΔｆＨθｍ＝－(６９６.９３±１.６７）ｋＪ/ｍｏｌ。同时用荧光法研究了邻香草醛缩甲氧苄啶单Schiff碱与牛血浦白蛋白(BSA)的相互作用。结果表明，邻香草醛缩甲氧苄啶单Schiff碱对BSA的荧光有较强的猝灭作用，静态猝灭是引起猝灭的主要原因。在浓度比ｃ席夫碱/ｃＢＳＡ为０～１０范围内，邻香草醛缩甲氧苄啶单Schiff碱在BSA上只有1个结合位点；25℃结合常数K。为6.50×105L/rriol；给体(BSA)与受体（配合物）间的最近距离r为3.85nm，说明邻香草醛缩甲氧苄啶单Schiff碱能部分插入BSA分子内部；从Schiff碱对BSA作用反应的焓变为负值而熵变为正值来看，说明它们均有利于反应的发生，因而该反应为焓熵共同驱动反应。由此可见，从热力学上判断，化合物与BSA在基态时的作用确实比较容易进行。复合物的形成使色氨酸残基所处环境的疏水性降低，肽链伸展程度增强导致BSA的构象发生变化，荧光产生猝灭。结合常数和结合距离等数据表明，Schiff碱与蛋白质在实验浓度范围内以I:I的结合比形成复合物。这些实验结果对讨论邻香草醛缩甲氧苄啶Schiff碱的作用机理和代谢机制提供了可靠的实验证据，为其在药物领域的开发和利用提供了一定的理论依据。

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liu

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2013-10-30 15:50:58

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